W czasie podróży na Lubelszczyznę nawiązywał liczne przyjaźnie, m.in. z Jakubem Montaną, który mieszkał we wsi Dziesiąta. We fraszce pisał: „Pierwszą, wtórą i trzecią, czwartą wieś i piątą/ Szóstą także i siódmą, ósmą i dziewiątą/ Nie wiem, miły doktorze, w której masz krainie/ Jam tylko był w Dziesiątej, która przy Lublinie”. Po osiedleniu się na stałe w Czarnolesie Kochanowski poświęcił się pracy pisarskiej. W sierpniu 1584 r. przyjechał do Lublina w związku ze śmiercią swojego szwagra Jakuba Podlodowskiego. Został on wysłany przez króla Stefana Batorego z tajną misją dyplomatyczną do Turcji, pod przykrywką zakupu koni do stajni królewskiej. Zginął tam w niewyjaśnionych okolicznościach.
W tym czasie w Lublinie obradował senat, na którym miał być król Stefan Batory. Miał on wyjaśnić sprawę śmierci szwagra poety, ale wskutek natłoku innych, ważniejszych spraw ten punkt programu został przełożony na inny czas. – Na wieść o tym Jan Kochanowski przejął się tak bardzo, że podobno dostał ataku apopleksji, czyli udaru mózgu – przekazała przewodniczka. Miał wtedy 54 lat.
Dotychczas uważano, że poeta zmarł w izbie deputackiej w Trybunale Koronnym, gdzie miał obradować senat, ale obecnie badacze skłaniają się do wersji, że obrady odbywały się jednak na zamku.

– Kolejna wątpliwość dotyczy tego, czy Kochanowski zmarł od razu po ataku. Najbardziej prawdopodobne jest, że został przeniesiony do kamienicy swojego bliskiego przyjaciela Macieja Oczki przy rynku - i tam umiarł. Za datę jego śmierci uznaje się 22 sierpnia, bo taka widnieje na jego tablicy nagrobnej w kościele w Zwoleniu, gdzie ostatecznie spoczął Kochanowski” – podkreśliła Ewa Jezierska.