Po drugiej stronie Wzgórza Zamkowego, patrząc od strony ulicy Głębokiej, znajduje się parking, a tuż za nim prowadzą tory kolejowe. Ponad 600 lat temu mieściło się tutaj Frysztackie Przedmieście. Kiedy w 1290 roku powstało Księstwo Cieszyńskie, Wzgórze Zamkowe automatycznie zostało przekształcone w główną rezydencję Piastów cieszyńskich, zaś Frysztackie Przedmieście zaczęło funkcjonować jako zaplecze rzemieślnicze i gospodarcze dla całego zamku. Tu mieszkali i pracowali kowale, garncarze, książęcy rzeźnicy i piernikarze. Wyroby tych ostatnich trafiały prawie wyłącznie na książęce stoły, bo też – jak podkreśla przewodnik – mało którego mieszczanina było stać na pierniki ze względu na drogie przyprawy. Dziś imbir czy cynamon nie robią na nas wrażenia, wtedy jednak miały wysoką cenę, ponieważ sprowadzano je aż z tzw. krańców świata. 

Kilka kroków dalej stała natomiast Oberża pod Modrą Gwiazdą, jedna z karczm, które funkcjonowały przed bramami miasta. Cieszyn miał trzy bramy główne, prze które można było wjechać wozem, i dwie piesze. – Bramy miasta zamykano przed zachodem słońca. Kto nie zdążył wrócić, nocował w karczmie, która była tym miejscem, gdzie nie obowiązywał podział na stany. W karczmie chłop mógł porozmawiać z mieszczaninem, a nawet z samym księciem – przekonuje znawca tamtych czasów, dodając, że w Cieszynie do dziś się utrzymuje, że to właśnie do Oberży pod Modrą Gwiazdą zawitał w 1585 roku pielgrzym, który przyniósł do miasta epidemię „czarnej śmierci”.